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In seiner Kindheit und Jugend spielte Diego bei Comercial FC Ribeirão Preto und Paulistinha Sao Carlos. Danach wurde er als 12-Jähriger von den Spähern des FC Santos entdeckt, wo er von 1997 bis 2002 zunächst in den Jugendteams spielte und 2002 zu den Profis kam. Dort wurde der Mittelfeldspieler 2002 und 2004 brasilianischer Meister.

Im Sommer 2004 zahlte der FC Porto rund 8 Mio. Euro an den FC Santos, um Diego unter Vertrag zu nehmen; er sollte den zum FC Barcelona abgewanderten Deco ersetzen. Allerdings war er nicht immer Stammspieler und kam innerhalb von zwei Jahren in der damaligen SuperLiga nicht regelmäßig zum Einsatz.

Im Sommer 2006 wechselte Diego für ca. 6 Mio. Euro vom FC Porto zu Werder Bremen in die Bundesliga. Dort sollte er den Franzosen Johan Micoud, der zum Ligue-1-Klub Girondins Bordeaux wechselte, auf der Position des Spielmachers beerben. Diego unterschrieb einen Vertrag bis zum 30. Juni 2010 und löste somit Miroslav Klose, der 2004 für fünf Millionen Euro von Kaiserslautern an die Weser wechselte, als bis zu diesem Zeitpunkt teuersten Einkauf der Vereinsgeschichte ab.

Nach nur drei Bundesligaspielen wurde er zum Fußballer des Monats August gewählt.

Sein Tor zum 1:0 im Bundesligaspiel gegen Bayern München am 21. Oktober 2006 wurde zum Tor des Monats Oktober gewählt. Dies war auch mit ausschlaggebend für seine erneute Wahl zum Fußballer des Monats im Oktober.

Im Dezember 2006 gewann er zum dritten Mal die Wahl zum Fußballer des Monats. Ausschlaggebend waren seine Tore und Vorlagen gegen Hertha BSC und Eintracht Frankfurt. Bereits kurze Zeit später erhielt er die Auszeichnung zum besten Spieler der Hinrunde der Saison 2006/2007. 270 Profis aus der ersten Liga stimmten ab, wobei Diego mit 49,6 Prozent klar vor seinem an zweiter Stelle liegenden damaligen Mannschaftskollegen Miroslav Klose (32,7 Prozent) lag. Nach seiner vierten Wahl zum Fußballer des Monats im September 2007 hat er zum Rekordhalter Lukas Podolski aufgeschlossen.

Große Aufmerksamkeit erregte auch sein Tor zum 3:1-Endstand gegen Alemannia Aachen (20. April 2007), als er mit einem Schuss aus 63,8 Metern Torentfernung den Ball im Tor unterbringen konnte. Dieser Treffer wurde zum Tor des Monats April und zum Tor des Jahres 2007 gewählt.

Bei der Wahl zum Fußballer des Jahres 2007 wählten deutsche Journalisten Diego mit 175 Stimmen hinter Mario Gómez vom VfB Stuttgart (196 Stimmen) auf Platz zwei.

Kurz vor dem Bundesliga-Spiel gegen den VfB Stuttgart am 22. September 2007 wurde bekannt gegeben, dass Diego seinen bis 2010 gültigen Vertrag bei den Werderanern um ein weiteres Jahr bis zum 30. Juni 2011 verlängert hatte.

Er wurde von der Vereinigung der Vertragsfußballspieler (VDV) zum Spieler der Saison 06/07 gewählt. Im Dezember 2007 wurde Diego erneut zum Fußballer des Monats gewählt und ist mit fünf Auszeichnungen nun neuer Rekordhalter. Zudem erreichte er in jenem Monat mit 81% den höchsten Stimmanteil aller bisherig gewählten Fußballer. Von 275 befragten Bundesliga-Profis wurde Diego mit 44,9 Prozent deutlich vor Franck Ribéry (21,5%) und Rafael van der Vaart (16,8%) zum Spieler der Hinrunde 2007/08 gewählt.[

Diego spielte erstmals am 30. April 2003 gegen Mexiko in der brasilianischen A-Nationalmannschaft. Im Juli 2003 nahm er am Gold Cup teil, wo ihm in seinem dritten Länderspiel am 15. Juli 2003 gegen Honduras sein erster Länderspieltreffer gelang. Im Juli 2004 folgte die Teilnahme an der Copa América. Dort nahm er auch am Finale gegen Argentinien am 25. Juli 2004 teil.

In den folgenden zweieinhalb Jahren wurde Diego nicht mehr in der Seleção eingesetzt und verpasste dadurch unter anderem die WM 2006. Am 15. November 2006 kam er unter dem inzwischen zum Nationaltrainer avancierten Carlos Dunga im Spiel gegen die Schweiz erstmals wieder zu einem Länderspieleinsatz. Im Sommer 2007 nahm Diego mit Brasilien an der Copa América teil, wurde aber im ersten Spiel zur Halbzeit ausgewechselt und im dritten Spiel sowie dem Halbfinale jeweils in der 73. Minute eingewechselt. Im Finale wurde er in der Schlussminute eingewechselt.

Für die Olympiaauswahl Brasiliens für die Olympischen Sommerspiele 2008 wurde Diego am 8. Juli 2008 von Nationaltrainer Carlos Dunga nominiert. Obwohl Werder Bremen es Diego untersagte, nach Peking zu fliegen, setzte sich Diego – wie weitere Nationalspieler aus Bundesligavereinen – über das Verbot hinweg. Dort holte er mit seinem Team die Bronzemedaille.

Ronaldo begann seine fußballerische Karriere beim Tennis Clube Valqueire, einem ortsansässigen Futsal-Verein des Stadtteils Bento Ribeiro, in dem er geboren wurde. Zunächst versuchte er sich als Torhüter, wechselte aufgrund mangelnder Einsatzzeiten dann in den Sturm. Mit 13 Jahren schloss er sich dem Futsal-Club Social Ramos Club Bento Ribeiro an. Zwei Jahre später wechselte er zu São Cristóvão und spielte ab da auf Großfeld. Durch seine Leistungen empfahl er sich einerseits für die brasilianische U-17-Nationalmannschaft und weckte andererseits das Interesse des Cruzeiro EC aus Belo Horizonte, der ihn 1993 verpflichtete. In seiner ersten Saison in der brasilianischen Meisterschaft erzielte er in 14 Spielen zwölf Tore. Hinzu kommen weitere 23 Treffer, die er in der regionalen Meisterschaft des Bundesstaates Minas Gerais (der Campeonato Mineiro) erzielte.

Nachdem er 1994 sein Länderspieldebüt in der brasilianischen Nationalmannschaft gegeben und im selben Jahr an der Weltmeisterschaft in den USA teilgenommen hatte, wurden europäische Vereine auf ihn aufmerksam. Obwohl sich darunter auch die beiden italienischen Spitzenklubs Juventus Turin und AC Mailand befanden, wechselte er auf Anraten seines Nationalmannschaftskollegen Romário für 9,5 Mio. DM zum niederländischen Topverein PSV Eindhoven. Dies war damals die höchste Summe, die jemals für einen brasilianischen Spieler gezahlt wurde.

Für Eindhoven spielte Ronaldo von 1994 bis 1996 und avancierte dort mit 54 Toren in 57 Pflichtspielen zu einem sehr begehrten Stürmer. Folgerichtig wurde er für viele europäische Spitzenvereine interessant und wechselte schließlich 1996 für 30 Mio. DM zum FC Barcelona. Auch wenn es ihn nur ein Jahr bei den Katalanen hielt, war er dort sehr erfolgreich: So schoss er im Finale des Europapokals der Pokalsieger das entscheidende 1:0 gegen den Titelverteidiger Paris Saint-Germain und wurde mit 34 Treffern der Torschützenkönig in der Primera División. Während dieser Zeit wurde er auch zweimal (1996 und 1997) zum Weltfußballer und einmal (1997) zu Europas Fußballer des Jahres gewählt – in beiden Fällen jeweils als jüngster Spieler aller Zeiten, dem die jeweilige Auszeichnung verliehen wurde.

Zum Beginn der Saison 1997/1998 zog es Ronaldo zum italienischen Traditionsverein Inter Mailand. Die „Nerazzurri“ erhofften sich von seinem Engagement die Dominanz von Juventus Turin und dem AC Mailand in der Serie A zu brechen und so den ersten Meistertitel seit 1989 zu gewinnen. Dies war ihnen die Ablösesumme von 50 Mio. DM wert – eine der damals höchsten Transfersummen weltweit. Anfangs der Saison konnte das mit vielen Stars (neben Ronaldo liefen u. a. Youri Djorkaeff, Diego Simeone oder Ivan Zamorano auf) bestückte Team auch mit Juventus mithalten, verlor dann aber immer mehr den Anschluss, sodass am Ende der Saison „nur“ die Vize-Meisterschaft sowie der Sieg im UEFA-Pokal erreicht wurden. Ronaldo selbst wurde zweiter der Torschützenliste hinter Oliver Bierhoff, nachdem er zuvor in allen Ligen, in denen er bis dahin gespielt hatte, auf Anhieb Torschützenkönig gewesen war.

Die Folgesaison verlief für Inter katastrophal. In der Meisterschaft erreichte man nur Platz acht und qualifizierte sich nicht einmal für den Europapokal. Ronaldo hatte in dieser Saison das erste Mal mit kleineren Verletzungen zu kämpfen und bestritt daher nur 19 Spiele, in denen er immerhin 14 Tore schoss. In der Folgesaison setze sich sein Verletzungspech fort, als er sich im November 1999 das rechte Knie schwer verletzte und bei seinem Comeback vier Monate später nach gerade einmal sechs Minuten erneut vor Schmerzen die Partie abbrechen musste. Wieder waren im rechten Knie die Bänder gerissen. Zwischenzeitlich musste an der Fortsetzung seiner noch jungen Karriere gezweifelt werden.

Nach 17 Monaten Rehabilitation gab er am 20. September 2001 im UEFA-Cup gegen den rumänischen Klub FC Braşov ein erneutes Comeback. Mit der Unterstützung Ronaldos in der Rückrunde der Saison 2001/2002 (er erzielte in zehn Spielen sieben Treffer) behielt Inter bis zum letzten Spieltag die Chance auf den Gewinn der Meisterschaft. Durch ein 2:4 am letzten Spieltag gegen Lazio Rom wurde der erste Tabellenplatz jedoch noch an Juventus Turin verloren. Bei der anschließenden Weltmeisterschaft 2002 in Südkorea und in Japan dagegen feierte Ronaldo eine beeindruckende Rückkehr an die Weltspitze und gewann mit der Nationalelf den Titel.

Obwohl er sich bei der WM wieder als einer der weltbesten Spieler präsentiert hatte, sorgte Ronaldo kurz nach seiner Rückkehr für Enttäuschung bei den Anhängern von Inter Mailand: Das mit Stars gespickte Real Madrid wollte nach Luís Figo (2000) und Zinédine Zidane (2001) den nächsten Superstar verpflichten und löste Ronaldo für 45 Millionen Euro aus seinem Vertrag bei Inter. Mit Real Madrid gewann er im selben Jahr noch den Weltpokal, wobei er einen Treffer zum 2:0-Sieg für die „Königlichen“ beisteuern konnte. Außerdem wurde er erneut zum Welt- und zu Europas Fußballer des Jahres gewählt.

Ronaldos erste Saison in Madrid den verlief sehr erfolgreich. Zum einen war er der treffsicherste Spieler seines Vereins und wurde in der Liga nur durch Roy Makaay überboten und zum anderen gewann sein Team zum 29. Mal die spanische Meisterschaft. Im darauffolgenden Jahr konnte er nach 1997 zum zweiten Mal die „Pichichi“, die Trophäe des spanischen Torschützenkönigs, gewinnen. Real dagegen gewann weder in dieser noch den beiden folgenden Jahren einen Titel, was für dieses mit so vielen Stars besetzte Team mit einer Krise gleichzusetzen war, zumal zeitgleich der große Rivale aus Barcelona sowohl in der spanischen Liga als auch in der Champions League triumphieren konnte.

Ab der Saison 2006/2007 konnte der Brasilianer sich im Verein nicht mehr richtig durchsetzen. So blieb er 215 Tage in der Liga ohne Torerfolg und wurde vom neuen Trainer Fabio Capello aus der Stammelf aussortiert, der dem neuverpflichteten Ruud van Nistelrooy mehr Vertrauen schenkte. Nebenher plagten den Stürmer erneut Verletzungen. Daher entschloss er sich im Januar 2007 zu einem Wechsel zurück nach Mailand in die italienische Serie A. Jedoch heuerte er dieses Mal nicht bei Inter sondern bei deren Lokalrivalen dem AC Mailand an – womit er sich bei den „Interisti“ weiter in Misskredit brachte. Bei „Milan“ bekam er wieder mehr Spielpraxis und konnte erneut Torerfolge feiern. Am Champions-League-Sieg der Mailänder war er jedoch nicht aktiv beteiligt, da ihm die Spielberechtigung fehlte (er kam in dieser Saison schon für Madrid in der Champions League zum Einsatz). Dagegen bescherte ihm sein Ex-Verein Madrid ebenfalls einen weiteren Titel in seiner Sammlung, denn Real konnte die spanische Meisterschaft erringen.

Die Saison 2007/08 begann für Ronaldo mit einem Rückschlag. Nachdem er sich im Juli 2007 eine Oberschenkelverletzung zugezogen hatte, folgte beim Comeback-Versuch eine Wadenverletzung, sodass er seinem Verein insgesamt ein halbes Jahr nicht zur Verfügung stand. Daraufhin wurde er mit einem Wechsel zu Fenerbahçe Istanbul bzw. Flamengo Rio de Janeiro in Verbindung gebracht. Zudem geriet er auch in Dopingverdacht aufgrund einer Bluttransfusion zur schnelleren Genesung seines Oberschenkels. Trotzdem konnte er bei seinem Comeback am 13. Januar 2008 überzeugen, als er im Ligaspiel gegen den SSC Neapel zweimal traf und ein weiteres Tor vorbereitete.

Das Comeback dauerte jedoch nur einen Monat, denn am 13. Februar 2008 verletzte Ronaldo sich erneut schwer, als ihm im Ligaspiel gegen AS Livorno die Patellasehne im linken Knie vollständig riss. Die behandelnden Ärzte prognostizierten eine Heilung bis frühestens November 2008. Parallel dazu wurden neue Dopingverdächtigungen gegenüber ihm bzw. seinen früheren Vereinen geäußert. So soll laut Aussage seines ehemaligen Trainers bei Cruzeiro Belo Horizonte, Nelinho, sowie des Koordinators des Antidopingausschusses des brasilianischen Fußballverbandes, Bernardino Santi, ihm während seiner Zeit beim PSV Eindhoven Anabolika zum Muskelwachstum verabreicht worden sein. Diese Behandlungen seien auch der Hauptgrund für Ronaldos Verletzungsanfälligkeit.

Der AC Mailand verlängerte daraufhin Ronaldos laufenden Vertrag nicht mehr, so dass er zum 1. Juli 2008 vereinslos wurde. Nachdem er zurück nach Rio de Janeiro ging, um dort sein Rehabilitations-Training zu absolvieren, unterschrieb Ronaldo im Dezember 2008 einen Einjahresvertrag beim brasilianischen Verein Corinthians São Paulo.

Ronaldos Debüt als Auswahlspieler erlebte er in der U-17-Nationalmannschaft Brasiliens. Mit dieser nahm er 1993 an der U-17-Fußball-Südamerikameisterschaft (Sub-17 Sudamericano) in Kolumbien teil. Sein erstes Länderspiel in der A-Nationalmannschaft bestritt er am 23. März 1994 in einem Freundschaftsspiel gegen Argentinien. Am 4. Mai desselben Jahres erzielte er im Spiel gegen Island sein erstes Länderspieltor.Im selben Jahr – im Alter von nur 17 Jahren – stand er auch im Aufgebot der Nationalelf bei der Weltmeisterschaft in den USA. Er wurde dort jedoch nicht eingesetzt und hatte somit nur wenig Anteil am Gewinn des WM-Titels. Im folgenden Jahr kam Ronaldo noch nicht über die Rolle eines Ergänzungsspielers hinaus. So nahm er zwar mit der Nationalmannschaft am UMBRO-Cup – einem Freundschaftsturnier in England – teil, welches auch gewonnen wurde, bei der im selben Jahr stattfindenden Copa America bestritt er jedoch nur ein Spiel. Erst 1996 feierte er erste internationale Erfolge, als er beim olympischen Fußballturnier 1996 die Bronze-Medaille gewann und nach seinem Sturmpartner Bebeto sowie dem Argentinier Hernán Crespo drittbester Schütze des Turniers wurde.

Danach etablierte er sich als fester Bestandteil der Nationalelf. Im Jahr 1997 nahm er mit der Auswahl am Tournoi de France, der Copa América und dem Confederations Cup teil. Die beiden letztgenannten Turniere konnte das Team gewinnen. Ronaldo bildete zu dieser Zeit mit Romário ein sehr erfolgreiches Angriffsduo, welches auch als „Ro-Ro-Sturm“ bezeichnet wurde. Dieses Duo wurde jedoch im folgenden Jahr aufgelöst, als Romário vom Nationaltrainer Mário Zagallo nicht für den Kader für die WM 1998 in Frankreich nominiert wurde. Trotzdem galt die brasilianische Mannschaft als Favorit für den Titelgewinn, scheiterte aber im Finale an den Gastgebern. Ronaldo, der diesmal wieder an der Seite Bebetos stürmte, erzielte vier Treffer. Im Endspiel zeigte er eine schwache Leistung, nachdem er am Tag zuvor unter bis heute nicht völlig geklärten Umständen aufgrund eines Anfalls ins Krankenhaus eingeliefert werden musste. Hinterher gaben viele Spieler und Experten die Unruhe um Ronaldo als Grund für die Niederlage an, da die Profis in ihrer Konzentration erheblich gestört wurden. Zudem hielten sich hartnäckige Gerüchte, dass Ronaldo eigentlich nie hätte spielen dürfen und lediglich auf Druck seines Sponsors zum Einsatz kam. Doch sowohl die Spieler als auch die Offiziellen schweigen bis heute zu diesem brisanten Thema. Dennoch wurde Ronaldo von der Medienvertretern zum wertvollsten Spieler der WM gekürt und erhielt den Goldenen Ball.

Nach dem verlorenen WM-Finale legte Ronaldo zunächst eine fast einjährige Länderspielpause ein, bevor bei der Copa América 1999 in die „Seleção“ zurückkehrte. Zusammen mit Rivaldo führte er Brasilien zum erneuten Titelgewinn. Wenige Monate danach zog er sich aber seine schwere Knieverletzung zu, sodass das Länderspiel gegen die Niederlande am 9. Oktober 1999 sein letztes für fast zweieinhalb Jahre wurde. Erst 27. März 2002 kehrte Ronaldo in die Nationalmannschaft zurück und gehörte – trotz dieser langen Pause – sofort zum Kader für die WM 2002 in Japan und Südkorea. Bei dem Turnier feierte er eine überragende Rückkehr, wurde mit acht Treffern in sieben Spielen Torschützenkönig der Weltmeisterschaft und schoss im Finale gegen Deutschland seine Mannschaft mit zwei Toren zum Titel.

In den folgenden Jahren verzichtete er auf die Teilnahme bei größeren Nationalmannschaftsturnieren und gehörte daher auch nicht zum Kader der Brasilianer bei der Copa América 2004 sowie beim Confederations Cup 2003 und 2005. Sein bisher letztes großes Turnier war die WM 2006 in Deutschland. Diese verlief die für Brasilien enttäuschend. Die Mannschaft wirkte überaltert, ihre Leistungsträger und Stars überspielt. So schied das Team auch nach mäßigen Leistungen im Viertelfinale gegen Frankreich aus. Besonders Ronaldo traf teilweise heftige Kritik aufgrund seiner körperlichen Verfassung. So wurde ihm vorgeworfen, zu dick und zu langsam zu sein. Selbst der brasilianische Staatschef Luiz Inácio Lula da Silva erkundigte sich beim brasilianischen Nationaltrainer Carlos Alberto Parreira nach Ronaldos Fitnesszustand. Kurioserweise erzielte Ronaldo trotzdem in vier Spielen drei Tore und wurde dadurch zum alleinigen Rekordtorschützen aller Weltmeisterschaften. Das Viertelfinalspiel gegen Frankreich war bisher Ronaldos letzter Auftritt im brasilianischen Nationaltrikot.

Ronaldo besitzt einen Werbevertrag auf Lebenszeit mit dem Sportartikel-Ausrüster Nike. Bereits mit 18 Jahren band er sich vertraglich für zunächst zehn Jahre an Nike, was ihm damals 28 Mio. Mark brachte.

In der Folge Marge Online der 18. Simpsons-Staffel hat er einen Gastauftritt, den er selbst sprach.

Anfangs seiner Karriere wurde Ronaldo auch Ronaldinho („kleiner Ronaldo“) genannt, da zu dieser Zeit mit Ronaldo Rodrigues de Jesus bereits ein Ronaldo in der Nationalmannschaft spielte. Zur besseren Unterscheidung wurde de Jesus auch Ronaldão („großer Ronaldo“) genannt.

Ronaldo wurde in dem Vorort Bento Ribeiro von Rio de Janeiro – einem Viertel der unteren Mittelschicht – als dritter Sohn des Ehepaares Nélio Nazário de Lima und Sônia dos Santos Barata geboren. Seine Eltern arbeiteten bei einer brasilianischen Telefongesellschaft und sorgten so dafür, dass alle drei Kinder auf eine Privatschule besuchen konnten. Ein weiteres Familienmitglied Ronaldos, sein Cousin Igor Nazário de Lima, wurde im Dezember 2007 in Rio de Janeiro bei einem Anschlag auf eine Gruppe von Menschen getötet.

Ronaldo war von 1999 bis zum 2003 mit dem brasilianischen Model sowie Fußballspielerin Milene Domingues verheiratet. Aus der Ehe stammt sein 2000 geborener Sohn Ronald. Danach war er mit dem brasilianischen Model Daniella Ciccarelli verlobt, die nebenbei auch brasilianische MTV-Moderatorin ist. Für die symbolische Trauung des Paares (eine offizielle Hochzeit wurde zu spät beantragt) wurde eigens ein Schloss gemietet und die gesamte Fußballmannschaft von Real Madrid eingeflogen. Die Ehe blieb kinderlos. Zwar wurde Daniella schwanger, erlitt aber im April 2005 im 3. Monat ihrer Schwangerschaft eine Fehlgeburt. Am 11. Mai 2005 gaben beide ihre Trennung bekannt. Danach war er eine Zeit mit dem brasilianischen Model Raica Oliveira liiert. Im Dezember 2008 wurde er zum zweiten Mal Vater. Seine Verlobte Maria Beatriz Antony brachte eine Tochter zur Welt.

Am 10. November 2005 legte Ronaldo den Eid auf die spanische Verfassung ab und besitzt seitdem neben der brasilianischen auch die spanische Staatsbürgerschaft.

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Die Nationalmannschaft Brasiliens ist die erfolgreichste der Welt und konnte 1958, 1962, 1970, 1994 und 2002 insgesamt fünf Weltmeistertitel erringen, den letzten gegen die deutsche Nationalmannschaft. Weltweit bekannt sind auch die brasilianischen Stars. Aus früheren Zeiten sind Fußballer wie Arthur Friedenreich, Pelé, Zico, Rivaldo oder Romário unvergessen, heute bestimmen Ronaldo, Kaká, Ronaldinho oder Diego das Geschehen sowohl in ihren jeweiligen Ligen als auch auf internationaler Bühne.